Γεννήθηκε το 1906 στην Καλαμωτή της Χίου. Γόνος αγροτικής οικογένειας μεγάλωσε με τα τρία αδέλφια του τον Κώστα, τη Μαριγούλα και τον Γιώργη μέσα σ' ένα περιβάλλον αρχών και συνεχούς προσπάθειας, κάτι που επέδρασε δημιουργικά στη διαμόρφωση του χαρακτήρα του.
Το 1935 παντρεύτηκε την Πιπίνα Ισιδωρίδη, ενώ το 1938 αποφοίτησε από την Φιλοσοφική Σχολή του Πανεπιστημίου Αθηνών .Το 1941 διορίστηκε δάσκαλος στο Δημοτικό Σχολείο Βροντάδου. Στα δύσκολα χρόνια της Κατοχής έδειξε τα φιλοπρόοδα και αλτρουιστικά αισθήματα του, όταν μαζί με τον καθηγητή Θεόδωρο Γαλάτουλα και τον παπα-Ισιδωρίδη,δημιουργούσαν ομάδες μαθητών από την Καλαμωτή και τα γύρω χωριά, στις οποίες παραδίδονταν δωρεάν κατ' οίκον μαθήματα. Σκοπός των μαθημάτων αυτών ήταν η προετοιμασία των παιδιών για κατατακτήριες εξετάσεις στις διάφορες τάξεις του Γυμνασίου Αρρένων Χίου.Είχε καθοριστική συμμετοχή στη σταυροφορία που έγινε για την ίδρυση Γυμνασιακού Παραρτήματος στην Καλαμωτή. Το Μάιο του 1951 αποσπάται από το Γυμνάσιο Αρρένων Χίου στο Γυμνασιακό Παράρτημα Καλαμωτής και αναλαμβάνει την διεύθυνση του. Αφιερώνεται ψυχή και σώματι στην οργάνωση και επάνδρωση του νέου σχολείου με το απαραίτητο διδακτικό προσωπικό και στον εξοπλισμό του με την απαιτούμενη υλικοτεχνική υποδομή, ενώ δεν παύει να ενδιαφέρεται και να συμμετέχει στις προσπάθειες για την υλοποίηση και άλλων κοινωφελών έργων στην γενέτειρα του. Ήταν γραμματέας της τριμελούς επιτροπής που όρισε ο μεγάλος ευεργέτης της Καλαμωτής Κωνσταντίνος Βαμβακάς για την κατασκευή της νέας πτέρυγας του Γυμνασίου Καλαμωτής μαζί με τον Ισίδωρο Μισαηλίδη και το Μιχάλη Επιτροπάκη. Έστειλε πληθώρα επιστολών σε κάθε Καλαμωτούση ή συλλογικό φορέα που θα μπορούσε να βοηθήσει οικονομικά τη λειτουργία της νέας Βαμβακείου Πτέρυγας,όπως στον ευεργέτη Νικόλαο Χούλη για τον εξοπλισμό με όργανα φυσικής και χημείας και το Στέλιο Τριαντάφυλλο για την προσφορά της περίφημης φιλαρμονικής του Γυμνασιακού Παραρτήματος Καλαμωτής.
Ποτέ δεν ήμουν ικανός να ζητήσω κάτι για τον εαυτό μου. Απορώ που βρίσκω το θάρρος να επιμένω τόσο πολύ και να ζητώ για το Γυμνάσιο, μονολογούσε μειλίχια αρκετές φορές, ενώ είχε καταστήσει το σπίτι του κέντρο αναζήτησης και στοχασμού για όλους τους καθηγητές που υπηρετούσαν τότε στην Καλαμωτή. Το 1963 λόγοι ξένοι προς την θέληση του τον αναγκάζουν να μετατεθεί στο Γυμνάσιο Μοσχάτου, ενώ το 1966 μετατίθεται στο Γυμνάσιο της Πλατείας Κουμουνδούρου απ' όπου και συνταξιοδοτήθηκε το 1968.
Χαρισματικός εκπαιδευτικός και ενάρετος άνθρωπος προσέφερε πολλά στα εκπαιδευτικά δρώμενα της ευρύτερης περιοχής των Μαστιχοχώρων σε χαλεπούς καιρούς. Μαζί με τον αδερφό του Κωνσταντίνο Μαΐστρο που ζούσε στην Αμερική, θεωρούνται από τους στυλοβάτες της ίδρυσης και λειτουργίας του Γυμνασίου στην Καλαμωτή Ό,τι προσέφεραν απηχούσε τη μεγάλη τους αγάπη και το ενδιαφέρον για την εκπαίδευση και την Καλαμωτή, χωρίς ιδιοτέλεια, χωρίς ίχνος προβολής, αθόρυβα, και έξω από κάθε προσωπική ή οικογενειακή ωφέλεια και απολαβή.
Ο καθηγητής Ιωάννης Μαΐστρος ευτύχησε να αποκτήσει δύο εξαίρετα παιδιά το Μιχάλη και την Δανάη καταξιωμένα σήμερα μέλη της κοινωνίας μας.Το έτος 2000 ο Σύλλογος Καλαμωτούσων Αττικής τίμησε σε ειδική τελετή την προσφορά και το έργο του αείμνηστου Ιωάννη Μαΐστρου.
Πηγή: Γυμνάσιο Καλαμωτής 1950-2010.
